El urbanismo de Estepona durante el siglo XIX viene marcado por la expansión hacia el este. Esta ampliación de la villa es dotada de una gran plaza, en la que se construyen las casas más importantes de Estepona de ese momento.
Durante su historia ha variado su nombre, desde su nomenclatura popular originaria de Plaza Nueva, o Plaza de la Cárcel (por estar situada aquí, como parte de las dependencias de la antigua casa Consistorial), fue cambiando de denominación con los sucesivos vaivenes políticos llamándose: plaza de la Constitución (en homenaje a la aprobada en 1812), Plaza del Rey, (en reconocimiento a Fernando VII), de José Antonio (político falangista), hasta llegar al topónimo actual de Plaza de las Flores.
Hoy es una gran plaza peatonal, centro de la vida de Estepona, con varios edificios públicos (Casa de las Tejerinas, Oficina de Turismo), imponentes casas del siglo XIX, una gran fuente central y, sobre todo, un jardín repleto de las flores que le dan nombre.